จุดเปลี่ยนที่เกิดขึ้นนั่นก็คือในสมัยนั้นได้เกิดสงครามขึ้น และต้องบอกเลยว่าในสมัยนั้นเขามีเครื่องยนต์ที่ถูกผลิตขึ้นมาเรียกว่า V-Twin ซึ่งเอาง่ายๆว่ามันเป็นกระบอกสูบขนาด 880 cc มี 7 แรงม้าสามารถทำความเร็วได้สูงถึง 100 กิโลเมตรต่อชั่วโมง ซึ่งเอาง่ายๆว่าสมัยสงครามโลกครั้งที่ 1 นั้น Harley Davidson นั้นได้เป็นคนผลิตมอเตอร์ไซค์ให้กับกองทัพสหรัฐนั่นเอง ซึ่งมีการใช้ในสงครามในตอนนั้นเขาได้ผลิตให้กองทัพถึง 15,000 บาท และต่อมาหลังจากจบสงครามเขาประสบความสำเร็จมากขึ้น เพราะว่าเอกลักษณ์ของเขานั้นเริ่มติดตั้งเบรคที่ล้อหน้า และยังสามารถทำความเร็วได้ถึง 160 กิโลเมตรต่อชั่วโมงในปี พ.ศ. 2463 ถึง 2472 จัดได้ว่าเป็นปีที่เฟื่องฟูมากๆสำหรับ Harley Davidson คือยอดขายทะลุเป้าจนกลายเป็นผู้ผลิตที่จัดได้ว่าเป็นรายใหญ่ที่สุดในโลกเลยก็ว่าได้ในขณะนั้น